Câu chuyện xoay quanh cuộc hành trình của Harry và Sejal trên khắp châu Âu đi tìm lại chiếc nhẫn do Sejal làm mất. Tìm kiếm chiếc nhẫn đính hôn của Sejal làm cho Harry hiểu rõ hơn về tình yêu và mối quan hệ trong khi anh là một kẻ lăng nhăng. Sejal tìm thấy tự do, bình yên và sự an ủi khi kết bạn cùng với Harry và giữa tất cả những chuyện xảy ra trong chuyến hành trình
tựa gốc là 50 First Dates là bộ phim thuộc thể loại phim hài hước của điện ảnh mỹ, bộ phim được thực hiện do đạo diễn Peter Segal, cùng sự góp mặt của các diễn viên như: Adam Sandler, Drew Barrymore, Rob Schneider được phát hành bởi hãng Columbia Pictures Corporation, Happy Madison Productions vào năm 2004, Bộ phim 50 lần hẹn vẫn là đầu tiên do Adam Sandler và Drew Barrymore thủ vai đã chứng tỏ sự thu hút không cưỡng lại được với đông đảo các khán giả tại Mỹ
Johnnie là một thợ máy của công ty "Đường Sắt Western and Atlantic Flyer", anh yêu chiếc xe lửa của mình, chiếc "Đại Tướng". Cuộc nội chiến nổ ra, anh đăng lính Nam Quân nhưng không được nhận vì người ta cho rằng anh làm thợ máy có ích hơn. Một nhóm biệt kích Bắc Quân cướp chiếc xe lửa của anh, trong đó có người yêu Annabelle Lee của anh
Ji Woong là kẻ lông bông thất nghiệp, luôn nói dối mẹ để xin tiền. Nhưng đến một ngày bị cắt tiền trợ cấp, anh trở thành vô gia cư. Rồi cùng ngày hôm đó, gặp được Hong Sil cứu giúp. Cô có sở thích là đến ngân hàng gửi tất cả tiền kiếm được vào tiết kiệm, có biệt tài lượm lặt và bán những vỏ chai, giấy báo cũ thu được tiền. Nhưng rồi tài khoản tiết kiếm vượt quá mức khiến cô phải tìm một người khác đứng tên mở thay tài khoản. Và Ji Woong được lôi vào cuộc.
theo chân những kẻ sống ngoài vòng pháp luật, cao bồi và những người di cư khi họ phải chiến đấu giữa phong cảnh sa mạc khắc nghiệt vùng viễn tây.