Bộ phim bắt đầu với 3 người đàn ông từ 3 gai cấp khác nhau trong cuộc sống. Họ là những người sống một cuộc sống rất bình thường ở Hồng Kông nhưng tất cả đều có một điểm chung duy nhất và tuyệt vọng vì tình yêu. Họ quyết định đi du lịch đến Hải Nam, Trung Quốc, trong việc tìm kiếm tình yêu. Cuộc phiêu lưu của họ, họ phải chịu nhiều xui xẻo.
Krisha trở về với gia đình sau 10 năm để mừng lễ Tạ Ơn, nhưng bọn ác quỷ của quá khứ trở lại đe dọa ngày lễ của bà.
Vào sinh nhật 40 tuổi, Amelia có điều ước định mệnh là được trở lại tuổi 18 vào năm 2002. Nhưng cô sớm hối hận khi mắc kẹt với việc sống lại ngày đó hết lần này đến lần khác.
Aek (Mario Maurer), một anh chàng tay chơi của cửa hàng Jeans đã tự hứa sẽ không bao giờ yêu bất cứ một cô gái nào cả. Những người bạn khác của anh ấy là Tem-soop (Worachat Thamwijin), một anh chàng cá tính, táo bạo và Jud (Thema Kanchanapairin), một anh chàng điển trai danh tính bí ẩn. Một ngày nọ, định mệnh đã đưa lối để Aeak gặp được một cô gái xinh đẹp quyến rũ tên Mint (Amena Gul). Và ngay lập tức, anh trúng tiếng sét ái tình. Chiến dịch giành lấy tình yêu bắt đầu.
Trong You, Me and Him chúng ta gặp gỡ cặp vợ chồng đồng tính nữ Olivia và Alex (Lucy Punch, Faye Marsay), mặc dù có sự khác biệt về tuổi tác, lại rất yêu nhau.